本隊を率いた今川義元は悠々と東海道を西へ進み、五月十四日に三河国岡崎（おかざき）に入る。ここには今川の先陣大将を務めた松平（まつだいら）元康（もとやす／後の徳川〈とくがわ〉家康〈いえやす〉）の本城があった。
　さらに十七日には東海道から鎌倉往還（かまくらおうかん）へ進み、尾張国愛知（あいち）郡の池鯉鮒宿（ちりゅうじゅく）へ到着する。それから、尾張攻略の足場とする沓掛（くつかけ）城に入った。
　沓掛の地は、北方の長久手（ながくて）や岩崎（いわさき）からの街道と鎌倉往還が交差し、愛知郡における交通の要衝となっている。
　ここまでは実に順調な行軍のようであった。
　そして、翌々日の十九日、沓掛城を出立した義元の本隊は鎌倉往還から大高（おおたか）道を使って大高城へ向かったらしい。
　その途中に桶狭間と呼ばれる一帯があった。
「地の者に訊いても、その正確な位置は明らかではなく、知多（ちた）郡の桶廻間（おけはざま）村の周辺に桶狭間山といくつかの丘陵があり、その麓を大高道が通っているとのこと」
　跡部信秋が地図を示しながら地勢を説明する。
「桶狭間山と丘陵地帯の中間にあるため、田楽狭間と呼んでいる者もありました。何やら、曖昧な地名にござりまする。されど、確かに、その近くには織田勢が足場とする中嶋砦（なかじまとりで）がありまする」
「桶狭間、面妖な響きだな」
　信玄が眉をひそめる。
「御屋形（おやかた）様、義元殿の本隊が動く前に、今川勢の先陣はそれなりの戦果を上げていたようにござりまする」
　駒井高白斎の話によれば、本隊に先発し、松平元康と朝比奈（あさひな）泰朝（やすとも）の先陣隊が、織田方の拠点である丸根（まるね）砦と鷲津（わしづ）砦に攻撃をかけていた。
　今川勢の先鋒（せんぽう）となった松平隊は丸根砦に猛攻を仕掛け、敵方五百余りと斬り結び、織田方の大将、佐久間（さくま）盛重（もりしげ）を討ち取った。
　朝比奈泰朝が攻めかけた鷲津砦は籠城を試みるが、飯尾（いいお）定宗（さだむね）と織田秀敏（ひでとし）を討死させ、この拠点を潰滅させる。